Список JailBreak-серверів CS 1.6 показує онлайн, поточну карту, гравців та IP-адреси для підключення. Для режиму характерні карти з префіксами jail_ і jb_, де є камери, спільні зони та місця для мініігор. Гравці виконують накази Саймона, грають за охоронців або в'язнів, а правила, ігрові дні та вимоги до мікрофона залежать від сервера.

JailBreak — режим з охоронцями, в'язнями та ведучим, якого часто називають Саймоном. В'язні виконують накази, грають у мініігри або намагаються влаштувати бунт, а конкретні правила встановлює адміністрація сервера.