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Die Liste der JailBreak-Server für CS 1.6 zeigt aktuelle Spielerzahlen, Karten, Spielerlisten und IP-Adressen. Typisch sind Karten mit den Präfixen jail_ und jb_, die Zellen, Gemeinschaftsbereiche und Orte für Minispiele enthalten. Ein Wärter übernimmt die Rolle des Simon und gibt Anweisungen, während die Gefangenen gehorchen, Minispiele bestreiten oder rebellieren. Regeln, besondere Spieltage und eine mögliche Mikrofonpflicht unterscheiden sich je nach Server.
JailBreak teilt die Spieler in Wärter und Gefangene. Einer der Wärter übernimmt als Simon die Leitung: Die Gefangenen befolgen seine Anweisungen, spielen Minispiele oder versuchen, einen Aufstand anzuzetteln. Die genauen Regeln legt die Serveradministration fest.
